Mint írják, a szeptemberben kiadott Stripped Macy Gray sorrendben tizedik, de az első tisztán jazz lemeze. A dalokat egy elhagyatott brooklyni templomban vették fel, speciális technikai körülmények között. Olyan kortárs jazzlegendákkal dolgozott ezúttal, mint Wallace Roney (trombita), Ari Hoenig (dob), Daryl Johns (basszusgitár) és Russell Malone (gitár). A friss szerzemények mellett új zenei kontextusba került néhány régi slágere is, például az I Try vagy a Sweet Baby, illetve a Metallica és Bob Marley egy-egy klasszikusának újraértelmezése is része lett az albumnak. A kritikusok által egyöntetűen nagyra értékelt Stripped harmadik lett az amerikai jazz top listán és Macy Gray megkapta a rangos Independent Music Awards-ot.
Macy Gray - valódi nevén Natalie Renee McIntyre - már első albumával világhírre tett szert. Szülővárosában, az ohiói Cantonban zongorázni tanult, rajongott Billie Holliday, Stevie Wonder, Marvin Gaye, Nina Simone, Aretha Franklin, valamint a korai hip-hop bandák zenéjéért és a moziért. Egyetemre Los Angeles-ben járt, forgatókönyvírónak tanult. Unta az egyetemet, így annak ellenére, hogy hangjával nem volt még kibékülve, a helyi klubokban, hotelekben énekelt blues, soul, jazz, pop és rock standardeket, illetve dalszövegeket írt.
Egy véletlen folytán megkérték, hogy ugorjon be egy stúdióba, hogy felénekeljen néhány számot, mert a zenekar énekese nem jelent meg a felvételen. Ezek a demók eljutottak az Atlantic Records-hoz, ahol már egy saját lemez elkészítésre kapott lehetőséget, a dalok többségének rögzítése után azonban a kiadó váratlanul elállt megjelentetésüktől. Gray visszaköltözött Cantonba, titkárnőként dolgozott, férjhez ment, három gyermeke született, négy év múlva elvált férjétől. Ekkor toppant be életébe Jeff Blue producer, aki fantáziát látott benne és rábeszélte a visszatérésre.
Debütáló albuma 1999 végén jelent meg On How Life Is címmel, rajta az I Try című számmal, amely a következő évben a világ egyik legnagyobb slágere lett. Az album az MTV Video Music Awards-on és a Brit Awardson két-két kategóriában lett első. Macy Gray összesen öt Grammy-jelölést kapott, végül 2001-ben a legjobb női popénekes kategóriában kapta meg a rangos elismerést. A lemez háromszoros platinalemez lett.
Ekkor indult Gray filmes karrierje is, első szerepét Denzel Washington oldalán kapta a Kiképzés című moziban. Ezt közel harminc kisebb-nagyobb szerep követte, slágerei csaknem 60 mozi- és tévéfilmben hallhatóak.
2001 és 2010 között kétévente jelentek meg top listás slágereket tartalmazó albumai, amelyeken olyan zenészekkel dolgozott együtt, mint Billy Preston, John Frusciante, Beck, Natalie Cole, Justin Timberlake vagy Bobby Brown.
Macy Gray saját zenei és filmkarrierje mellett több pályatársa lemezén is feltűnt, szerzeményeit rengetegen feldolgozták, remixelték. 2005-ben Los Angelesben létrehozta saját zeneiskoláját és népszerűségét kihasználva sokszor szót emel a társadalmi és a faji diszkrimináció ellen. A Katrina hurrikán által sújtott családok segítésére létrehozott alapítványa máig aktív.
Az énekesnő 2012-ben két különleges gyűjteményt publikált: tavasszal a Covered című lemez jött ki, amely többek között a Eurythmics, a Radiohead, az Arcade Fire, Kanye West és Nina Simone dalainak érzékeny és kreatív átértelmezése. Októberben pedig feldolgozta és saját hangjára, érzéseire formálta - az eredeti számsorrendet is megtartva - egyik gyerekkori példaképe, Stevie Wonder Talking Book című albumát.